Raymond é de Franklin, Tennessee. Raymond cresceu praticando artes marciais, ginástica, natação, futebol e futebol. Raymond era membro do clube 4H e Eagle Scout aos 15 anos.
Raymond recebeu um B.A. em Filosofia pela Universidade do Sul em Sewanee. Ele foi introduzido na National Philosophy Society e escreveu sua tese sobre a comunicação indireta de Kierkegaard. Ele também foi membro e presidente da Fraternidade Lambda Chi Alpha, Iota Nu Zeta.
Raymond recebeu um MFA em Atuação do Conservatório Profissional da Mason Gross School of the Arts, Rutgers University. Ele estava na última aula a ter Bill Esper em tempo integral.
