Nascido em Stamford, Connecticut e um dos três irmãos, Robert se formou na Stamford Catholic High School em 1984. Depois de frequentar o Eckerd College em St. Petersberg, na Flórida, em uma bolsa de beisebol, uma lesão obrigou-o a transferir para a Universidade de Connecticut, onde se formou em 1988 com um diploma de bacharel em Artes em Ciência Política. Robert então se formou na Faculdade de Direito da Pace University em 1991. Ele passou nos exames de bar em Connecticut, Nova York e Pensilvânia em sua primeira tentativa e foi admitido no Connecticut Bar em 1991. Ele é atualmente um advogado praticante, bem como um ator e realizou voz sobre artista. Robert hospedou um programa de rádio local em meados da década de 1990 chamado "The Law Show", e mais recentemente, organizou um programa de rádio chamado "Pergunte ao Advogado"."O primeiro empreendimento de Robert no campo de atuação foi um show chamado" American Experience: Hijacked!"que foi ao ar nacionalmente na PBS-TV e foi narrado por Campbell Scott. Desde aquela época, ele apareceu em inúmeros projetos nacionais com muitas estrelas de renome, tanto em atuações quanto em voice overs.
