Jonathan James Simmons nasceu em 28 de novembro de 1986 em Montgomery, Alabama, filho de Cindy e Ben Simmons. Ele foi criado em Dallas, Texas.
Seu primeiro filme em Los Angeles foi intitulado "My Ambition". Quando os avisos de elenco foram lançados, houve um erro de impressão informando que a produção estava procurando uma protagonista para interpretar Julie Walters. Ele contatou o escritório de produção na esperança de que eles tivessem um papel masculino e foi convidado a fazer um teste para o papel principal. Os produtores o escalaram na hora e nunca se preocuparam em repetir o anúncio de elenco correto, o que, por sua vez, deu a ele seu primeiro empresário.
Sua grande chance veio apenas em sua segunda audição para um longa-metragem, Evan Almighty (2007), no qual interpretou Dylan Baxter, ao lado de Steve Carell e Lauren Graham. Desde então, ele teve papéis importantes em muitos filmes de Hollywood, incluindo Hotel for Dogs (2007), Jennifer's Body (2009), 21 Jump Street (2012), The Vantagens de Ser Wallflower (2012) e The To Do List ( 2013).
