Ross Crain nasceu em Oklahoma City, filho de Garry, um empresário selvagem, e Edwina, uma sobrevivente do bombardeio de Oklahoma City a quem Crain chama de "seu herói". Ele teve uma vida selvagem, jogando beisebol semi-profissional na Europa, produzindo notícias financeiras online, passando por comédias nos Estados Unidos. Algumas de suas paradas de comédia incluem: Sketch Fest de San Francisco, Sketch Fest de Chicago (Time Out Chicago o elogiou como "o verdadeiro destaque") e o Scripted Festival de Los Angeles. O treinamento inclui a Tisch School of the Arts da NYU (Meisner Studio) e a Upright Citizens Brigade em NY e LA. Seus filmes foram vistos no Festival de Cinema de Veneza, Festival Internacional de Cinema de Toronto, Festival de Cinema de Cannes (curta), Festival de Cinema Morto, Festival de Cinema Skins e outros.
