Lily Chapin nasceu no Brooklyn, em Nova York. Ela é a filha do cantor / compositor vencedor do Grammy, Tom Chapin, a irmã de Abigail Chapin, e a meia-irmã de Jessica Craven e Jonathan Craven. Além disso, seu avô foi o baterista de jazz James Chapin e seu tio foi conhecido cantor / compositor Harry Chapin de "Cats in the Cradle" fama. Lily freqüentou uma escola Waldorf no Hudson Valley, em Nova York, cuja educação baseada em artes incluía treinamento em música orquestral e o estudo das complicadas harmonias das canções Shape-note e antigas baladas inglesas. Chapin cantou mais de uma dúzia de álbuns de estúdio durante o ensino fundamental e médio. Depois de terminar a faculdade, Lily e Abigail se mudaram para Los Angeles, Califórnia, e formaram o grupo folk-pop "The Chapin Sisters", em 2004, com Jessica Craven. As Chapin Sisters não só cantaram vocais em álbuns, como Vetiver, Lavender Diamond, Gary Louvis, Ann Magnuson, Will Oldham e Marie Sioux, mas também se apresentaram em concertos de tributo a Harry Chapin e fizeram turnê nacional por conta própria. The Chapin Sisters lançou seu bem recebido álbum de estréia, "Lake Bottom LP", em 2008. Embora Jessica Craven tenha tirado uma licença para cuidar de seu bebê recém-nascido, Lily e Abigail continuam atuando como dupla. Lily e Abigail interpretam dois dos personagens do curta-metragem de 2009, The Sirens (2009). As Irmãs Chapin excursionaram com a banda de indie folk, She & Him, tanto como membros do grupo quanto como um ato de abertura na primavera de 2010. O Chapin Sisters também lançou seu segundo álbum completo, "Two", em agosto do mesmo ano.
