O Sr. Weigand nasceu em New Orleans e formou-se na Northwestern University com mestrado em jornalismo. Ao longo de seus anos de escola, ele buscou ativamente atuação e teatro musical.
Após a faculdade, o Sr. Weigand serviu como tenente na Marinha dos Estados Unidos, que o trouxe para Nova York. Após completar seu serviço na Marinha, ele seguiu carreira em comunicações de marketing e foi vice-presidente do JPMorgan Chase. Nas horas vagas, ele continuou a atuar e cantar, apresentando-se em locais que incluem Carnegie Hall, as salas de concerto do Lincoln Center e os teatros da Broadway e Off-Broadway.
Em 2002, o Sr. Weigand mudou de carreira e se tornou ator profissional em tempo integral nos palcos de Nova York, bem como em teatros regionais e internacionais. Os papéis favoritos incluem Harry no revival off-Broadway de "A Tree Grows in Brooklyn", Capitão Andy em "Show Boat" e Mr. Twimble / Wally Womper em "How To Succeed in Business Without Really Trying". Seus créditos cinematográficos incluem "O Imigrante" e o premiado longa-metragem "Virgin Alexander". Na TV, ele é mais frequentemente lembrado por interpretar "Dr. Phil" no "Chappelle's Show" do Comedy Central.
