James nasceu em Pontiac, Illinois, o mais jovem dos três. A família mudou-se para Gresham, Nebraska no início dos anos 70 onde operavam uma loja de cidade pequena mercearia por muitos anos. Enquanto participava de segundo grau de York, York, Nebraska, James estava ativo no teatro na escola e Yorkshire Playhouse. Após a formatura, ele se mudou para Omaha a frequentar a escola, eventualmente, trabalhar em vendas e gerenciamento de restaurante. Em 1997, James entrou na comunidade de teatro Omaha, onde trabalhou no SNAP! Productions, Teatro Celeiro Azul, Chanticleer Teatro Comunidade e Stage West para citar alguns, onde se tornou trabalho confortável no palco e nos bastidores. Em dezembro de 2005, ele fez a mudança para Los Angeles, Califórnia, para perseguir o sonho de se tornar uma estrela.
