Seja no palco, na televisão ou em qualquer outro meio de comunicação, John Pleasant sempre parece encontrar uma maneira de dar o melhor de si. Seu amor por atuar surgiu quando ele era um calouro no ensino médio. Sua professora perguntou se ele queria fazer uma audição para a peça da escola intitulada "Barefoot in the Park"."Não tendo nenhuma experiência de atuação anterior, ele ainda decidiu ir em frente e ter uma chance e pouco ele sabia, ele iria conseguir o papel de entregador. O personagem era um homem velho, que depois de subir 10 lances de escada, estava completamente exausto! O roteiro nem sequer abordou o personagem com uma frase. Tudo o que lemos foi um simples som de grunhido, "ughh."Isso é tudo o que ele foi dado para trabalhar, mas ele não permitiu que isso o limitasse em sua performance. Ele habilmente encontrou uma maneira de criar um personagem de destaque, sem ofuscar quaisquer outros atores, recebeu uma ovação de pé no meio do show, e naquele exato momento, ele sabia que esse era seu chamado! Na próxima vez, seu professor de atuação não teve que pedir a ele para fazer um teste para a próxima peça. Ele estava lá! E, mais uma vez, ele fez o teste, e desta vez ele conseguiu a liderança como Nathan Detroit (Frank Sinatra) em "Guys and Dolls"."E ele não parou desde então!
