John Stemberg começou sua carreira como cantor gospel profissional. Ele se apresentou no lendário Grand Ole Opry, teve uma música número um e foi produzido pelo produtor de rock vencedor do Grammy, Allan Shacklock. No campo do entretenimento, John atuou em vários programas de televisão para FOX, The History Channel e A&E, e fez vários comerciais, alguns filmes industriais e apareceu como co-estrela no videoclipe de estreia da cantora Kathy Homenda. Entre outros, John apareceu na estreia em Chicago do sucesso da Broadway "Moon over Buffalo" e se apresenta no Tommy Gun's Garage, o show mais antigo de Chicago.
