Nascido no sul de Chicago, ele jogou futebol por 16 anos em vários clubes e recusou uma bolsa de estudos para a Universidade de St. Francis para prosseguir como ator. Sua primeira experiência no palco foi ao se inscrever no grupo de teatro improvisado "The Second City". A partir daí passou a frequentar a "The American Academy of Dramatic Arts" em Los Angeles após receber a "The Spencer Tracy Scholarship". Ao se formar na AADA, recebeu o prestigioso "Prêmio Charles Jehlinger" por excelência em atuação. Alguns de seus créditos de palco incluem; "Macbeth" de William Shakespeare como papel-título e Doc em "Tracers". Jeffery agora vive e trabalha na área de Los Angeles, onde apresenta o programa semanal de coquetéis "The Buzz".
