Depois de se formar no Trinity College de Hartford, Chip Keyes mudou-se para Nova York com The Portable Circus, uma trupe de comédia de esquetes que fundou na Trinity. The Portable Circus excursionou nacionalmente, em mais de 90 faculdades e teve apresentações teatrais na Filadélfia e em Nova York, bem como reservas no NY Playboy Club e no The Main Point na Filadélfia.
Em seguida, ele foi metade da equipe de comédia Keyes & Lippa, tocando em clubes de Nova York como The Improvisation e Catch a Rising Star. Eles abriram para Maureen McGovern no The Bitter End, bem como The Nitty Gritty Dirt Band e Livingston Taylor no The Bottom Line de NY. Depois de se mudar para LA, Keyes & Lippa apareceram regularmente na The Comedy Store e Improv, bem como em outros clubes locais.
Quando a equipe se separou amigavelmente, Keyes voltou para NY e ganhava a vida como ator no palco, em novelas e comerciais de TV. Como dramaturgo, seu Easy Outs ou The Adventures of Alphonse On the Lam foi co-produzido pela Arts Ark e pelo Federal Theatre Collective. Há uma luz quebrada para cada coração, para o qual ele escreveu o livro musical, foi feito no The Process Studio Theatre. Ele dirigiu seu próprio Archibald & Basil no Urban Arts Corps de Vinnette Carroll, estrelado por Eric Rhodes (Cartola, Gay Divorcee.) Easy Outs também teve leituras encenadas no The I.R.T. (Impossível Ragtime Theatre) e Circle in the Square.
Em 1980, ele voltou a Los Angeles para se dedicar à escrita para a televisão, muitas vezes trabalhando com parceiros de redação (e seus irmãos) Bob Keyes e Doug Keyes. Seu roteiro para "The Chief's Gay Evening", de Gimme a Break, recebeu um prêmio da Gay & Lesbian Artists Against Defamation.
Ele foi um show-runner por cinco anos em Valerie, cujo nome mais tarde foi mudado para The Hogan Family. Seu roteiro para o episódio "Bad Timing" de Valerie marcou a primeira vez que a palavra "preservativo" foi usada em uma comédia de rede. O Sr. Keyes foi entrevistado sobre isso no The Today Show e no The New York Times. "Bad Timing" recebeu um close-up do guia de TV e um prêmio Nancy Susan Reynolds. Dois outros episódios que ele escreveu também receberam close-ups do TV Guide.
Com seus irmãos, Keyes escreveu nove pilotos para redes, produzindo quatro deles: Bliss, estrelado por George Kennedy, para a ABC; Paperback Writer, estrelado por Robert Wagner para a NBC; Shaky Ground, estrelado por Matt Frewer (e apresentando Jennifer Love Hewitt) para a Fox Network e co-criou o Fox's Star Patrol! piloto estrelado por Charles Rocket e Paget Brewster.
Shaky Ground foi exibido na Fox na temporada 1992-1993.
Entre os programas para os quais ele produziu ou escreveu estão Sanford, Best of the West, Aloha Paradise, Benson, Gimme a Break, Newhart, Valerie / Valerie's Family / The Hogan Family, Perfect Strangers, Shaky Ground, Something So Right, Two of a Gentil, querida, encolhi as crianças, isso é tão Raven e Yin! Yang! Ei!
Em 2008, Easy Outs foi revivido em Nova York pela End Times Productions. A peça Uncoupled do Sr. Keyes foi encenada no Theatre of N.O.T.E. e Enquanto isso, em outra parte da floresta: contos de fadas clássicos foi produzido pela Parson's Nose Productions para a cena de sábado voltada para a família do Geffen Theatre.
Keyes continua escrevendo em vários campos, bem como encontrando trabalho como ator de vez em quando.
