Nascido em Quebec, Canadá, Robert Naylor é fluente em inglês e francês. Ele começou a ter aulas de teatro aos 5 anos, e atuar rapidamente se tornou uma paixão. Em sua primeira audição, ele conseguiu um papel em um comercial de TV inglesa e nunca olhou para trás.
Desde 2006, ele teve uma carreira de dublagem muito ativa em dublagem e animação original em inglês (como "D.W." na série animada de TV Arthur (1996); "Leo" na animação original "Nelly e César"). Ele também pode ser ouvido em muitos comerciais de rádio e TV (voz) franceses. Na TV, ele apareceu em Lance et compte: La revanche (2006), Race to Mars (2007), Voices (2008) (também conhecido como "Voices"), Fakers (2010).
Aos 12 anos, ele conseguiu seu primeiro papel principal no longa-metragem de Quebec 10½ (2010), o segundo longa-metragem dirigido por Daniel Grou (também conhecido como Podz). Ele interpreta Tommy ao lado do veterano ator de Quebec Claude Legault. O filme lhe rendeu o prêmio de Melhor Ator no 12º Festival Internacional de Cinema de Bratislava em 2010; em 2011, ele também ganhou um Young Artist Award - Leading Performance by a Actor in International Feature Film, recebeu uma Menção Especial por seu papel em "10 1/2" no 21º Festival de Cinema de Set-Iles na categoria de Melhor Ator masculino e também uma indicação ao Genie Award na categoria Performance de um ator em um papel principal. Ele também será visto em Immortals de Tarsem Singh (2011) no papel do jovem Teseu. Seu primeiro papel recorrente em uma série de TV é o de Theo na série de TV 19-2 (2011) da Radio-Canada Quebec (Dir. Daniel Grou), que começou no início de 2011.
Em 2011, concluiu o trabalho em Cyberbully (2011), filme para TV dirigido por 'Charles Binamé', além de protagonizar o curta-metragem Alone With Mr. Carter, dirigido por 'Jean-Pierre Bergeron'.
Robert é uma criança com interesses muito amplos e variados. Demonstra paixão e empenho total em tudo o que empreende, seja na escola, no campo de futebol, na arena de hóquei, nas pistas de esqui ou quando toca bateria, baixo e guitarra. Além disso, Robert sempre teve um grande interesse por História - na verdade, é sua matéria favorita na escola.