Simon começou sua carreira no teatro em tenra idade de 11ish quando foi escalado como "Mowgli" em uma produção da escola primária de O Livro da Selva. Depois disso, ele era viciado e vermifugados seu caminho em cada show que pôde até a formatura. Ele conseguiu adquirir alguns prêmios ao longo do caminho, incluindo um Prêmio de Melhor Performance Masculina por seu papel como "o mais maligno Homem em Washington Courthouse Ohio" Live soletrado para trás no Festival Act ABCI Um em Saskatchewan e as mais promissoras Award Agindo Talent do Departamento de Drama Universidade Hill por seu trabalho como "Cliff" em o Woolgatherer. Após sua formatura, ele passou o verão como parte do já extinto Impulse Theatre Society, que culminou com a sua primeira aparição Fringe Festival como "Pere Ubu" em Ubu Roi. Isto, naturalmente, levou a uma decisão de estudar engenharia de som em Columbia Academia e Simon saiu da cena ativa para perseguir uma carreira na indústria da música. Depois de se formar a partir de Columbia, ele foi contratado como o Jr. A & R Assistente Nettwerk Records; uma posição que lhe proporcionou a oportunidade de usar muitos chapéus, incluindo editor de áudio, arquivista, demonstração adjudicator fita, engenheiro de som, grupo da estrada, gerente do estúdio, organizador do evento especial, e ele ganhou um ouro e dois discos de platina que, embora ele não faz necessariamente sentir que ele realmente ganhou ele ainda vai pendurar em sua parede nenhum a menos. Quando Simon deixou Nettwerk, ele conseguiu brevemente seu próprio selo antes da sua banda Speed Buggy, assinando com Squirtgun Records, em Toronto. Dois álbuns e dois passeios de cross country mais tarde, ele tinha tido o suficiente da indústria da música e encontrou-se com nada para fazer. Foi neste momento Simon reconectado com seu irmão Desmond Hussey que tinha acabado de se formar a partir do programa de teatro Capilano College e juntamente com Des, cenógrafo Blake Drezet, e membro Impulse Teatro Justin Clow, formado Spectral Theatre Society. Nos 12 anos positivos desde a sua formação, Simon foi o autor de mais de uma dúzia de scripts e dirigido e produzido como muitos mais. Mais recentemente, Simon foi o autor de scripts para o VanArts Full-Time aula de atuação 'projetos de filmes finais, e teve uma de suas peças de teatro escritas anteriormente adaptados pelo Departamento de Cinema e teatro na UBC para o seu projecto final prazo também. A partir de outubro de 2014, Simon esteve envolvido com a produção de apresentação mensal de Spectral Teatro do Late-Night Double Feature em Skinny Fat Jack na Main Street, em Vancouver.
