LeRoy Cain passou muitos anos na Direção de Operações Missionárias do Centro Espacial Johnson da NASA. Ele trabalhou como engenheiro de suporte de operações de vôo, um controlador de vôo GNC e depois atuou como diretor de vôo para mais de uma dúzia de missões de ônibus espacial. Em seguida, ele se juntou à equipe de gerenciamento do Programa Space Shuttle, atuando como Gerente de Integração de Lançamento antes de ser nomeado Vice-gerente do programa para os últimos três anos. Ele ganhou muitos prêmios durante sua época na NASA, incluindo a maior honra da agência, a Medalha de Serviço Distinto (2015)
