Nascido em Alhambra, Califórnia, em 1941, Don Underhill tinha 14 anos quando fez o teste e foi escolhido como Mouseketeer para o Mickey Mouse Club (1955). Ele apareceu no programa em sua primeira temporada, cantando e dançando nos muitos números musicais do programa e aparecendo na abertura de "Roll Call". Ele também, com outros Mouseketeers, se apresentou em vários shows na Disneylândia. Em 1956, quando o show entrou em sua segunda temporada, ele foi dispensado, juntamente com a maior parte do elenco original.
Depois de sua carreira no show business, ele se formou no colegial e se alistou na Marinha dos EUA, servindo por dois anos. Após a sua quitação ele freqüentou faculdades locais e se formou com um bacharelado. Ele se tornou um contador. Em 1980, ele apareceu no 25º Aniversário Reunion Show do Mouseketeers, sua primeira e última aparição na televisão desde que ele deixou o show. No início dos anos 90, ele se retirou para Summerhaven, Arizona, nas montanhas próximas a Tucson, e comprou o The Alpine Lodge, um resort na cidade. Em 2003, a loja foi destruída em um incêndio que varreu a cidade. Don decidiu contra a reconstrução, vendeu a propriedade e mudou-se para Tucson, onde reside.