Bertie Stephens cresceu em Ascot, Berkshire frequentou a Hall Grove School antes de se mudar para Bradfield College, aos 13 anos. Bertie deixou a Inglaterra para morar em Woodinville, Washington (nr. Seattle) aos 15 anos de idade e lá completou o ensino médio na Woodinville High. Escola. Em 2005, Bertie retornou à Fleet, Hampshire, aos 18 anos de idade. Com a idade de 20 anos (2007) Stephens se formou na London South Bank University com uma licenciatura de primeira classe em produção de filmes. Bertie dirigiu e produziu seu primeiro longa-metragem aos 20 anos - Roanoke: The Lost Colony. O filme foi uma produção independente de baixo orçamento baseada na história real da colônia perdida de Roanoke Island em 1587. Ele estreou no Ritzy Picturehouse (25 de junho de 2007) e mais tarde estreou na Ilha Roanoke na semana seguinte. O filme foi apresentado no principal programa de notícias da ITV, "London Tonight".
