Winson Won nasceu em Vancouver, British Columbia, Canadá e cresceu em Ottawa, Ontário, onde se envolveu em muitos esportes - ganhando campeonatos de luta livre na capital do país, CHSAA, durante seu primeiro ano do ensino médio.
Após seu primeiro ano de Law & Society na Carleton University, Winson mudou de curso e mudou-se para Toronto, onde começou seu treinamento na York University e na The Second City. Seus primeiros empregos foram em comerciais, impressão e no palco em improvisação e comédia de esquetes.
Winson atualmente mora em Vancouver BC, onde joga pôquer em seu tempo livre.
