Oscar Alexander Diaz nasceu em Miami, Flórida, em 28 de janeiro de 1972. Seus pais chegaram a Miami de Cuba no início dos anos 1960, fugindo da revolução de Castro. Oscar estudou na Christopher Columbus High School em Miami. Após a formatura, ele viajou pelo mundo fazendo vários trabalhos, incluindo a colocação de fibra óptica no Azerbaijão.
Ao retornar a Miami, Oscar gravitou seu primeiro entretenimento amoroso. Em 2001, Oscar tornou-se editor da Univision Network para o Despierta America. Enquanto trabalhava na Despierta America, Oscar foi treinado em comédia de improvisação pelo comediante Fernando Arau. Isso levou a papéis recorrentes na série, em que ele co-estrelou com atores de renome mundial, como Rossario, John Leguizamo, Will Smith e muitos outros.
Juntamente com seu trabalho na Univision, ele aprimorou seu ofício de ator ao encarar e produzir filmes independentes, como Do Do Rings e Mysteries of the Opposite Sex. Diaz foi o vencedor de vários prêmios, incluindo Melhor Ator no Miami Film Race 2007 e Melhor Ator no Miami Underground Film Festival em 2008.
Seus hobbies incluem pesca, surf e culinária.
