Ryan começou a trabalhar no teatro na idade de cinco, em sua cidade natal de Dunedin, Nova Zelândia. Ele é o mais velho dos quatro. Ryan completou um Bacharelado em Artes na Universidade Nova Zelândia Otago em 2000, com especialização em Teatro. Em seguida, ele passou a estudar Performance Art na Nova Zelândia Drama School. O primeiro papel de Ryan na televisão veio no meio do seu segundo ano na escola de teatro. Ele interpretou um dos líderes, um criminoso reformado chamado "Brad", em "The Insider's Guide to Love". Uma série de sete partes com base em um grupo diversificado de jovens cujas vidas se tornam inextricavelmente interligadas. Ryan ganhou o "melhor ator em uma série de drama" nos prêmios da mídia Qantas para esse papel. Seu segundo show na televisão foi "Daniel", um policial uniforme no drama policial da TVNZ, "The Hothouse". Depois de trabalhar em vários longas-metragens da Nova Zelândia, incluindo "Second Hand Wedding" de Paul Murphy e um curta-metragem "Crossing the line", dirigido por Sir Peter Jackson, Ryan mudou-se para Melbourne, Austrália, Homicídio'. Ryan tem trabalhado mais recentemente no filme da Nova Zelândia 'Tangiwai', que o viu jogar Bob Blair, um jogador rápido da Nova Zelândia nos anos 50, e completou a filmagem do segundo filme de Tom Scott, Rage, sobre a turnê de rúgbi da primavera de 1981 Nova Zelândia.
