Steve Windolf começou sua carreira com a série de TV "In aller Freundschaft". Dois anos mais tarde, ele se tornou parte do elenco principal da série de crimes de TV "Soko Köln" e ganhou fama por seu desempenho peculiar como detetive Daniel Winter.
Sua descoberta aconteceu em 2013 com o papel de Kai Moberg, uma vítima de câncer, na série de TV "Doc Meets Dorf" e seu papel junto a Steffi Kühnert no filme "Die Frau, die sich traut". Este foi também o ano em que ele começou a fazer parte da nova equipe da série de crimes de TV "Polizeiruf 110" em Magdeburg, ao lado de Sylvester Groth e Claudia Michelsen.
Em 2014 obteve seu primeiro papel principal no filme de TV "Drunter & Brüder" e estrelou o filme "Seitenwechsel" ao lado de Mina Tander e Wotan Wilke Möhring. No Big Budget Event Movie "Starfighter" ele interpretou o papel principal do piloto de caça Harry Schäfer. Na adaptação cinematográfica em duas partes do livro "Marthes Geheimnis", ele estrelou o papel principal como o cavaleiro cristão - esta foi sua segunda colaboração com o diretor Roland Suso Richter desde o filme "Der Weg nach San José" em 2013.
