Stephen estudou teatro na Universidade de Oxford na Academia de Drama Britânica, Improv com The Upright Citizens Brigade em NYC e The Groundlings em Los Angeles, bem como no Centro de Atores em Nova York antes de fechar.
Ele atuou no palco em toda a cidade de Nova York com a Woodshed Collective, Studio 42, F * IT Club (membro fundador), Drama Dept, Primary Stages, Festival de Fringe de Nova York, Festival de Teatro Musical de Nova York; Fora de Nova York com Shakespeare no Som, The Shakespeare Theatre em DC, Connecticut Repertory Theatre (premiado com o Prêmio Connecticut Critics Circle Performance) e JENA Company.
A voz de Stephen pode ser ouvida nas campanhas de produtos como Dell, Tropicana, Progressive, Citibank, GM, Hilton, UBC, Vicks, The Wall Street Journal, Align, Buitoni, Cannes, Chevy Chase Bank, Sanofi Aventis e UBS.
Stephen compartilhou o palco como cantora / compositora, principalmente com Roberta Flack, no Sundance Film Festival no Legacy Lounge de Amstel Light e com Naked Angels em Nova York.
