Depois de se aposentar de uma carreira no tênis profissional, Russell fez a transição para o mundo do entretenimento, tornando-se ator, roteirista, diretor e produtor.
Russell também é CEO da SuperBox Entertainment Group (SEG), uma empresa líder global de Mídia e Entretenimento que desenvolve, empacota, produz e distribui de maneira criativa entretenimento, talentos, jogos, informações digitais e software originais em várias mídias. As operações incluem música, eventos ao vivo, gerenciamento de talentos, inteligência de negócios, branding e endossos, filmes, televisão e produção e distribuição de mídia digital para computadores pessoais e dispositivos móveis. A empresa está sediada em Beverly Hills, CA, com escritórios em Vancouver, no Canadá.
A SEG é uma divisão da SuperBox, Inc., uma empresa pública negociada no mercado de balcão sob o símbolo SBOX.