Derek, um nativo de Chicago, é um produto da cena de improv dessa cidade. Como uma criança, ele foi treinado no âmbito do Piven Theatre Workshop e Interlochen Arts Camp. Ele participou da Universidade de Indiana, onde foi co-fundador da trupe de improvisação Full Frontal Comedy enquanto fazia aulas na Second City e iO (anteriormente Improv Olympic).
Derek tem sido um pilar da comunidade L.A. Improv - realizando e ensinando por mais de 15 anos. Ele ainda atua na i.O. Oeste com a Noite de Abertura: O Musical Improvisado! Em mais de 650 apresentações.
Em 2008, depois de viajar com Second City at Sea, Derek desembarcou a série "The Hills: De acordo comigo" para MTV (onde ele desempenhou mais de 20 papéis) e, em seguida, em 2009 a série Comedy Central, "Sercret Girlfriend" desempenhando o papel de Phil E atuando como um escritor de consultoria.
2012 viu Derek se juntar à comédia de uma hora de duração da TBS "Wedding Band" Derek interpreta Barry baterista da banda - um instrumento que ele nunca tinha jogado antes.
