Depois de se formar com um BFA da University of Calgary, Kerry Ann começou a se apresentar no teatro em Edmonton. Em 2000 ela se mudou para Toronto e continuou sua carreira no teatro, atuando em musicais, comédias e dramas. Em 2010 ela interpretou Lady MacBeth no St Lawrence Shakespeare Festival e voltou para mais 3 temporadas interpretando Olivia em Twelfth Night, Launce em Two Gentlemen of Verona e Trinculo in the Tempest. Ela também tem mais de 20 Canadian National Commercials sob sua correia, para produtos como Visa, Canadian Tire, M & M Meats, Malteasers, Swiss Chalet, Bud Light, Honey Bunches of Oats, para citar alguns. Em 216, Kerry Ann mudou-se para Londres, Reino Unido, para estudar na prestigiosa East 15 Acting School, onde se formou com seu mestrado em Direção de Teatro. Desde que voltou ao Canadá, ela dirigiu, ensinou e atuou.
