Andy Cobb começou a tocar, dirigir e escrever como membro do conjunto na segunda cidade de Chicago, onde escreveu quatro revistas. Sua comédia de esboço politicamente tem sido vista recentemente na CNN, MSNBC, ABC, Fox News, NPR, Newsweek, Nightline, TV atual, Al Jazeera e mais de 20 milhões de vezes online. Ele escreveu recentemente esboços para "Key & Peele" da Comedy Central e suas peças de video satírico foram chamadas de "gênio" pelo Chris Cillizza de Washington Post e Andrew Sullivan, do Atlântico, "brilhante" por Huffington Post e "must-see TV" para a faixa jornalistas e políticos do Politico.
