Roger nasceu como o mais velho de 3 filhos de Carrie e Roger Jenkins, Sr. em Jenkinsville, SC. Ele deixou o Bethune Cookman College após seu segundo ano para perseguir seu sonho de se tornar um cantor em Hollywood. Em Hollywood, ele se juntou à congregação de Mike Curb, onde foi capaz de fazer backup de Sammie Davis Jr, tocar no filme Magic of Lassie, cantar na casa branca e atuar no musical Hare. Jenkins se casou com sua primeira esposa Karen e eles tiveram três filhos, Camille, Jeanette e Roger III. Após o divórcio, Jenkins voltou para seu estado natal, a Carolina do Sul, onde conheceu sua atual esposa, Shirlan. Depois de morar com ela e sua filha Donyale, os dois se casaram e um ano depois Jenkins foi o pai de Christopher. Jenkins abriu um restaurante, Mister J's Cafe em 2002. O restaurante prosperou até a aposentadoria de Jenkins em 2011.
