Nascido em Manhattan, filho de mãe beatnik e pai gorducho, James teve uma criação eclética. Depois de frequentar o Brookdale College, ele recebeu uma bolsa de estudos por mérito para a escola de teatro do Marymount Manhattan College. Ele então passou a trabalhar em todas as facetas do teatro nos bastidores e no palco em mais de 200 produções teatrais na cidade de Nova York.
Determinado a trazer sua visão teatral única para a tela grande, James co-fundou Fall Risk Films Inc. e passou a dirigir, co-escrever, co-produzir e co-estrelar seu filme de estreia "By Love and Art Scarred", que teve sua estreia internacional em 2010 no The Heart of England Film Festival, onde ganhou o prêmio de Melhor Diretor de Primeiro Filme da América do Norte. By Love and Art Scarred ganhou um total de 7 prêmios nos Estados Unidos e na Europa.
