Jessica se formou magna cum laude pela Universidade Estadual de Nova York em Albany, e nasceu em Nova York.
Ela apareceu em uma extensa quantidade de recursos independentes e curtas. Além disso, ela trabalhou off-Broadway (59E59 Theatres), na TV, em vídeos de música, websérie e comerciais. Ela também é uma apresentadora experiente na câmera e entrevistou celebridades, autores de best-sellers e cineastas em eventos especiais e no tapete vermelho.
Jessica também é uma improvisadora treinada na UCB, e fez sua estréia na comédia stand-up em abril de 2013 no Greenwich Village Comedy Club.