Jesse Christopher Cutlip nasceu em Fairmont, West Virginia. No entanto, ele não cresceu lá, tendo se mudado para Tuscaloosa, Alabama, onde viveu a maior parte de sua vida adulta. Jesse foi um atleta importante no ensino médio, ele foi recrutado e ganhou uma bolsa integral de faculdade de atletismo para uma escola na Geórgia e em West Virginia. Jesse mais tarde deixou a faculdade e, nesse ínterim, trabalhou como valentão para uma empresa de petróleo em Houston, TX e Nova Orleans, LA. Enquanto trabalhava no campo de petróleo e morava em Nova Orleans, Jesse se formou na escola de combate a incêndio e se formou em administração de empresas. Jesse então se mudou para Los Angeles para perseguir seu sonho de atuar. Depois de chegar em Los Angeles, Cutlip conseguiu vários pequenos papéis e logo se juntou ao SAG depois de interpretar uma cortesã no filme Balls of Fury. Ele então aceitou um papel aqui! série original The Lair como Jonathon, o namorado badboy do personagem principal. Sem novas atualizações
