Jim nasceu e cresceu em Filadélfia, Pensilvânia. Depois de se graduar cum laude da Northeastern University, Jim frequentou a faculdade de direito na Fordham University, em Nova York, onde recebeu um doutorado de juris. Jim foi licenciado para praticar em cinco estados e tem praticado ativamente direito na Pensilvânia, Flórida, Nova York e Califórnia.
Jim estudou pela primeira vez em Orlando, Flórida, para aprimorar suas habilidades de julgamento. Mais de quarenta julgamentos de júri mais tarde, Jim ainda considera agir como uma saída criativa dos rigores do trabalho de julgamento. Ele também permitiu-lhe expandir sua prática de direito de entretenimento através das muitas conexões que ele fez. Quando sua agenda permitiu, os amigos de Jim no negócio do entretenimento pediram que ele apareça em papéis no cinema ou na TV, geralmente interpretando um policial ou um advogado.
