Shawn Marie (Brogan) Diddy nasceu em Waterloo, Iowa e foi adotado no nascimento. Sua mãe biológica conheceu sua mãe adotiva em Shreveport, LA no 46º Concurso Anual da Miss USA (CBS), onde Shawn era Miss Iowa USA 1997. A entrevista foi gravada pela Inside Edition. Shawn se casou com Eric Diddy (falecido) em 4 de julho de 1998 e legalmente se tornou "Shawn Diddy".
Depois de ser um especialista em produtos na QVC, Shawn era um apresentador da Scripps Shop At Home Network. Shawn co-organizou "From Emeril's Kitchen" com o Chef Emeril Lagassee (Food Network) e também segmentos com Carol Duval (DIY Network) e HGTV Dream Home Segments. Mais tarde, ela foi anfitriã de Jewelry Television e ShopNBC. Ela tem sido especialista em produtos em emissoras de TV nos Estados Unidos, como especialista em estilo nacional de televisão de joias e como especialista em saúde e bem-estar. Ela também representou produtos no ShopHQ, EVINE, ShopLC e HSN.
Diddy é atriz comercial desde 1995 e tem sido vista nacionalmente em vários comerciais e anúncios impressos. Um fã do mundo do cinema independente, Shawn estrelou como Jill Davis no filme independente infantil "Operação Dalmatian". Ela também estrelou o thriller independente "The Offering" como Sheriff Katherine Summers. Shawn cobre os tapetes vermelhos do festival de cinema como repórter. Ela está na The West Wing, Parenthood, The Wire da HBO e America's Most Wanted (personagem em reencenação do crime). Shawn Diddy gravou um CD de música country em Nashville e ainda viaja como vocalista e palestrante. Ela mora com sua filha, atriz e vocalista, May Diddy em Los Angeles, CA
