Nasceu no Brooklyn, NY, filho de William (um policial da NYPD) e Bridget (uma imigrante irlandesa). Mudou-se para o norte do estado de NY e depois para Tallahassee, FL. Freqüentou a Florida State University, onde se formou em Finanças e recebeu uma bolsa de estudos como o aluno de finanças de destaque, enquanto fazia estudos secundários em Economia e Civilizações Clássicas. Frequentou a escola de pós-graduação na FSU, onde ele e seu irmão mais velho Bill fizeram o programa conjunto de Doutorado Juris / MBA ao mesmo tempo. Trabalhou no setor financeiro por 20 anos como gerente de portfólio e posteriormente como Diretor de Investimentos de uma empresa de fundos mútuos. Começou a atuar em 2013 e já atuou em mais de 160 longas-metragens, curtas-metragens, programas de TV, YouTubes, web series e comerciais.