Jeffrey Oliphant nasceu em Miami, Flórida. Último de oito filhos, ele foi criado pela mãe, que trabalhava como enfermeira residente e cozinheira de restaurante para sobreviver. Os irmãos e irmãs de Jeffrey forneceram os olhos vigilantes de que sua mãe precisava enquanto cuidava da família. Os irmãos costumam fazer shows de talentos para convidados e amigos da vizinhança, seja cantando, dançando ou encenando. Não demorou muito para que o jovem Jeffrey pegasse o vírus do entretenimento e também começasse a se apresentar com eles.
Depois de se formar na faculdade, Jeffrey mudou-se para Los Angeles para seguir carreira na indústria do entretenimento. Sua habilidade de escrever canções e letras ajudou a estabilizá-lo enquanto ele cultivava sua arte de atuar no Playhouse West Repertory Theatre. Desde então, Jeffrey tem realizado improvisação e esquetes cômicos, especialmente com seu grupo de esquetes cômicos Gibbon's Tail, que apresenta um grupo diversificado de talentos novos e emergentes de LA.
