Nascido em Yorkshire, Dean Jagger estudou drama e teatro no The Actors Centre em Londres.
Em 2016, Jagger fez sua estreia na TV no papel favorito dos fãs de Smalljon Umber em Game of Thrones da HBO. O papel rendeu elogios da crítica.
No ano seguinte, Jagger foi escalado para um papel principal no drama de ação inspirado em Bruce Lee, da Cinemax, "Warrior", criado e produzido por Jonathan Tropper (Banshee) e Justin Lin. Ele interpreta Dylan Leary, um ex-campeão de boxe irlandês que é o chefe do movimento sindical não oficial em San Francisco. O programa estreou com ótimas críticas no verão de 2019 e foi escolhido para uma segunda temporada.
Jagger fez sua transição para o cinema no filme da Netflix dirigido por McG, "Rim of the World", que segue quatro adolescentes desajustados que se tornam aliados improváveis quando sua experiência no acampamento de verão é interrompida por uma invasão alienígena. Jagger interpretou o Capitão Hawking, um comandante da marinha lutando contra os alienígenas que invadiam a Terra em Los Angeles.
Além de atuar, Jagger e seu irmão Ben Jagger lançaram sua própria produtora, Jagger Brothers INC, com o objetivo de desenvolver longas e séries que enfocam uma variedade de questões sociais.