Josh cresceu em Richmond, VA, onde também estudou na Virginia Commonwealth University recebendo um B.S. Em Economia em 2010. Após a faculdade, ele deu uma chance ao mundo corporativo e trabalhou como associado licenciado em pesquisa de ações por cinco anos antes de se mudar para Los Angeles. O golfe é sua outra paixão e há muito tempo é caddie em vários clubes de prestígio nos Estados Unidos.
Josh mora em Los Angeles e pode ser visto recentemente como Capitão Kavanaugh em 68 Whiskey de Ron Howard e Brian Grazer. Ele adora criar conteúdo e fez uma coleção de curtas-metragens, alguns deles vencedores de prêmios em festivais.