Nascido em Tillsonburg, Ontário, Ryan veio para Toronto para participar do programa de Atuação em Cinema e Televisão no Humber College. Ele se formou em 2006 e obteve muito sucesso na comédia de esquetes desde então. Ryan, tendo estudado na The Second City, viajou pela América do Norte e foi indicado a vários prêmios, incluindo o Prêmio de Comédia Canadense.
Ele teve uma temporada de muito sucesso no Festival Fringe de Toronto no verão de 2018, onde escreveu, produziu e estrelou a produção False East. O show foi muito bem recebido pela crítica, “inteligente, engraçado e lindamente atuado” - Revista Christopher Hoile NOW. Ryan também tem conseguido uma série de papéis menores na TV e parece continuar a construir a partir disso.
