Deborah nasceu em 1985, no Brooklyn, Nova York, de herança irlandesa e alemã. Ela fez aulas de piano e dança. Ela cursou o ensino médio no Packer Collegiate Institute e formou-se no programa BFA na Escola de Teatro da USC na University of Southern California.
Deborah começou a trabalhar como atriz na televisão e sua fuga foi no altamente aclamado drama de vampiros da HBO, True Blood (2008), como uma jovem e feroz vampira, "Jessica Hamby". A partir desse momento, ela ganhou papéis em filmes como o Dia das Mães (2010), Seven Days in Utopia (2011), Algum dia essa dor será útil para você (2011), Catch .44 (2011), ao lado de Bruce Willis e Forest Whitaker e Ruby Sparks (2012). O namorado de Woll, Edward E.J. Scott, é um comediante e sua família está aflita com a choroideremia, que é uma condição que lentamente cega sua vítima. Ela usa seu status de celebridade para ajudar a defender eles e outras pessoas com a doença. Ela foi citada dizendo que a bravura de seu namorado em combater sua deficiência inspirou sua própria batalha contra a doença celíaca, o que torna seu corpo intolerante a alimentos que contêm glúten.