Cliff Moylan nasceu em Boston, Massachusetts. Filho de pai irlandês do condado de Clare e mãe irlandesa-americana do condado de Detroit. Em um período de vinte e dois anos como residente de Massachusetts, ele pendurou seu chapéu em Back Bay, The Fenway, Dorchester, Plymouth, Falmouth, Hyannis e Lynn. Embora Cliff cite todos os seus antigos refúgios por serem instrumentais em aprimorar seu humor contagiante, é Lower Mills, uma região de Dorchester, que ele mantém mais perto de seu coração frio e negro.
A introdução precoce de Cliff ao Método foi um período de cinco anos em que ele pensou que era o quarto Beastie Boy.
Educado na The Atlantic Theatre Company Acting School e no William Esper Studio.
Cliff trabalhou com os aclamados diretores Peter Berg, Martin Scorsese, Steven Soderbergh, Jodie Foster e Steven Zaillian.
