Nascido em Jasper, Indiana e criado em Pewee Valley, Kentucky, Kenny passou muitos anos se apresentando no Little Colonel Playhouse. Ele pegou o bug de atuação quando ele tinha 7 anos e seu pai estava se apresentando em um teatro da comunidade local em Dale, Indiana. Depois de se formar na Universidade de Louisville com um grau de planejamento em Geografia - Análise Urbana e Regional, ele se mudou para Jacksonville, na Flórida e logo voltou ao teatro com a First Coast Theatre Arts and Theatre Jacksonville. Ele é representado pela First Coast Talent Agency e faz muitos vídeos de treinamento industrial, emcee events, filmes e comerciais. Kenny apareceu como ator principal em três filmes premiados. Em 2007 (My Imaginary Girlfriend) e 2008 (Chorophobia) 48-Hour Film Projects - vice-campeão de Melhor Filme, em 2009 (Sketchy), sua equipe de filme ganhou o prêmio Audience Choice e Kenny recebeu o prêmio de Melhor Ator. Em 2010, o Hot Rod Todd competiu no Projeto de Filme de 48 Horas de Jacksonville e Doublesided foi feito para os 48 de Savannah; Ambos os filmes foram feitos pelo Art Institute - Team White Water. Seu papel mais famoso até agora foi quando ele foi escalado como um advogado militar ausente no filme premiado da HBO Recount.
