Natural de Bournemouth no Reino Unido, Janet Montgomery mudou-se para Londres quando recebeu uma bolsa de estudos em uma escola de dança. Uma de suas primeiras atuações foi um papel de estrela convidada na aclamada série de drama teen britânica, Skins (2007), como o interesse amoroso de Nicholas Hoult.
Após se mudar para Los Angeles, Montgomery foi escalado para o elenco do filme Dark Castle, The Hills Run Red (2009). Além de estrelar em The League (2009), de FX, ela voltou à série da HBO, Entourage (2004), como assistente de E e namorada de Drama. Ela também foi uma série regular na série da Fox, Human Target (2010), com Mark Valley e Jackie Earle Haley. Mais recentemente, Montgomery foi o líder do Made in Jersey (2012) da CBS.
Montgomery interpretou um dos dançarinos, ao lado de Natalie Portman, no thriller psicológico indicado ao Oscar de Darren Aronofsky, Black Swan (2010). Ela também estrelou em Our Idiot Brother (2011), de Jesse Peretz, contracenando com Paul Rudd e Elizabeth Banks.
Outros projetos recentes incluem Dancing on the Edge (2013), com Chiwetel Ejiofor e Matthew Goode, assim como Spies of Warsaw (2013), ao lado de David Tennant. Ela acabou de terminar de filmar a liderança do filme independente, If You See Her (2014), e está prestes a começar a filmar o protagonista feminino em Salem (2014), a primeira série original da WGN.
