Connor Jessup nasceu em Toronto, Canadá. Ator desde os onze anos, ele é mais conhecido por seu papel como Ben Mason na série de ficção científica Falling Skies (2011) da TNT e como Taylor Blaine no drama americano ABC (2015), vencedor do Emmy no ABC. Outros papéis notáveis incluem uma passagem pela série Discovery Kids The Saddle Club (2001) e aclamados desempenhos principais em Blackbird (2012) e Closet Monster (2015).
Jessup também é escritor, diretor e produtor. Dirigiu o documentário A.W. Um retrato de Apichatpong Weerasethakul (2018) para a Criterion Collection, e escreveu e dirigiu vários curtas - incluindo o drama fantasma Boy (2015) e o drama de fantasia Lira's Forest (2017). Ele dirige uma empresa de produção, Big & Quiet Pictures, com o produtor Ashley Shields-Muir.
Ele atuou como produtor executivo no filme de micro-orçamento Amy George (2011).
