Nascido em Northampton, na Inglaterra, Yolanda demonstrou paixão pelas artes ainda jovem. Ela se mudou para Oshawa, no Canadá, com seus pais em dez meses e passou sua juventude escrevendo, tocando, dançando, cantando e modelando. Ela obteve um Bacharel em Artes na Universidade de Western Ontario e passou a perseguir modelagem em Nova York após a formatura.
Em 1997, mudou-se para Londres, Inglaterra, onde começou uma carreira de sucesso em publicidade. Em 2003, ela estudou roteiro na Universidade Ryerson e também na UCLA, o que a inspirou a retornar às artes do espetáculo para sempre. Ela passou a escrever e dirigir uma peça teatral no Toronto Fringe Festival de 2004 e, mais recentemente, apareceu no Mob Stories do History Channel, um curta-metragem intitulado The Professional e fazendo improvisação com a Pantry of Creams em Toronto.
