James Shalkoski, Jr. é originalmente de Georgetown, Massachusetts. Ele cresceu no meio de três filhos de um Técnico Radiológico e um Executivo de Fast Food, e ele tem atuado desde sua primeira aparição no palco, sua peça de quinta série. Ele buscou atuar de forma mais profissional no ensino médio, onde ganhou o Wang Theatre Young at Arts Award por Excelência Artística na área de Teatro, que junto com outras bolsas que pagaram sua passagem pela faculdade.
James frequentou o programa BFA Acting no Salem State College. Após a conclusão deste programa, James mudou-se para New Brunswick, New Jersey, para estudar a Técnica de Atuação Meisner no Conservatório de Atuação de Graduação na Escola de Artes Mason Gross da Universidade Rutgers.
