Joshua Roberts cresceu no Maine e frequentou a Universidade de Boston, recebendo diplomas em ciência política e filosofia. Ele obteve seu MBA da Babson. Enquanto estudava em Boston, ele estudou atuar com Thomas Derrah, do American Repertory Theatre da Universidade de Harvard. Um dos melhores modelos de moda de Boston, Joshua apareceu em desfiles para Marc Jacobs e Saks Fifth Avenue. Seu trabalho de impressão apareceu na Boston Common Magazine do The Boston Globe e Niche Media. Ele foi escalado como protagonista em um comercial internacional para a Axe Body Spray. Seu trabalho no cinema inclui Pink Panther 2 (2009), com pequenos papéis em The Game Plan (2007) e The Departed (2006).
