Kenton Duty começou sua carreira de ator quando tinha 9 anos de idade na produção teatral de "A Christmas Carol" do Dallas Theatre Center. Ele começou a fazer testes para papéis em Los Angeles depois que foi descoberto em um workshop no Young Actors Studio em Dallas, Texas, pela agente de talentos de Hollywood Cindy Osbrink. Duty ganhou notoriedade popular pela primeira vez no papel do jovem "Jacob" na série de TV Lost (2004), embora ninguém, incluindo o próprio Duty, soubesse quem era seu personagem até quase o episódio final da série. Ele foi classificado simplesmente como "menino adolescente". Em 2010, Duty conseguiu um papel principal na série original do Disney Channel, Shake It Up (2010) como o exuberante antagonista dançarino / designer de moda, "Gunther Hessenheffer", ao lado de Caroline Sunshine como sua irmã gêmea, "Tinka Hessenheffer". Dizem que a brilhante dupla de irmão e irmã de Gunther e Tinka foi inspirada por Ryan e Sharpay Evans, da franquia "High School Musical" da Disney.
