Skylar Astin nasceu Skylar Astin Lipstein em Nova York e cresceu no Condado de Rockland, parte da área metropolitana de NY. Ele é filho de Meryl e Barry Lipstein, executivo da indústria de vestuário. Astin tem dois irmãos, Jace e Milan, e uma irmã, Brielle. Ele frequentou a Clarkstown High School North. Após a formatura, ele estudou na Universidade de Nova York, como estudante da Tisch School of the Arts. Ele tirou uma licença para se juntar ao elenco original de Spring Awakening como Georg na Broadway. Ele esteve no programa por quase um ano antes de se mudar para Los Angeles e começar sua carreira de ator em filmes e programas de TV.
