Dan Nainan começou fazendo uma aula de comédia para superar o nervosismo de falar no palco. Em seu trabalho como engenheiro de demonstração na Intel Corporation, Dan viajou pelo mundo com o CEO Andy Grove, demonstrando a mais recente tecnologia para audiências que chegam aos milhares.
Depois de deixar a Intel para se dedicar a comédia em tempo integral, Dan fez uma turnê como ator com Robert Schimmel e Russell Peters. Dan apareceu na rede de televisão, incluindo "Last Comic Standing", bem como em longas-metragens, no rádio e em um comercial da Apple "Get a Mac", e ele se apresentou para Donald Trump em Palm Beach, Flórida.
Ele se apresentou no TED India, em uma convenção da Toastmasters International, e recentemente se apresentou na Associação de Distrofia Muscular do Dia do Trabalho Telethon ao vivo de Las Vegas.