Nasceu em Salem, Massachusetts. Jogou na equipe de golfe de Stanford em seu primeiro ano. Um ator jornaleiro nos anos 90 e parou de atuar como profissional em 2000. Sócio de um Grupo de Consultoria de Investimentos em uma corretora em Los Angeles. O teste para The Office (2005) foi um acaso. Tiremos o chapéu para Allison Jones, a diretora de elenco do show, por ter tido a ideia. Buckley está grato e se divertindo com isso.
Junto com Melissa McCarthy, Ben Falcone e Dax Shepard, fez parte de um grupo de comédia de esquetes de curta duração 'House of Floyd', que cresceu fora de seu trabalho no The Groundlings. Foi o namorado de Reba McEntire em dois de seus videoclipes: 'Rather Ride Around With You' e 'What If It's You'. Jogado no Amador dos EUA há muitos anos. Casado com Nancy Banks, professora / treinadora de atuação. Eles têm dois filhos.
