Dustin começou sua carreira em 2008 depois de fazer várias aparições em comerciais de Little Caesars que começaram a ser exibidos em todo o país. Seu estilo de atuação único e senso de humor, juntamente com um visual totalmente americano, abriram rapidamente as portas para ele no mundo do cinema e da televisão. Depois que Dustin começou a desempenhar papéis em filmes independentes, como Street Racer (filme) e House of the Wolf Man, os principais executivos do entretenimento de Hollywood começaram a notar. Dustin rapidamente começou a fazer aparições em redes como TLC e CBS, incluindo um papel na novela de sucesso The Young and The Restless. A Columbia Pictures também escalou Fitzsimons para o filme de sucesso de David Fincher, The Social Network, como presidente do prestigioso Phoenix Club de Harvard.
