Jackson cresceu em Cronulla, New South Wales e participou de De La Salle College antes de se transferir para o Colégio de S. José, Hunters Hill, onde ele começou sua carreira de rugby. Em 2006, Jackson visitou a Dubai com a 19s sob equipe australiana para competir nos campeonatos mundiais. Esta equipa foi a primeira equipe australiana a ganhar o campeonato mundial nesta faixa etária. Em 2006, ele também fez sua estréia representante de rugby para os Waratahs NSW marcando dois tries contra sarracenos. Em 2007, ele jogou 4 jogos na asa para o Espírito Perth e 2 jogos para o Sydney Fleet no Australian Rugby Championship. Atualmente é 1º jogador grau de rugby para os distritos do sul Rugby Clube.
A partir de 2008 ele apareceu como 'Outlaw' em Gladiators (série de TV australiano).
